Plot
Nu het bijna volle maan is probeert Caroline Tyler te helpen met de voorbereidingen voor zijn eerste transformatie naar weerwolf. Katherine speelt spelletjes met Stefan’s gedachte. Wanneer Jules naar Mystic Falls komt om Mason te zoeken trekt ze de aandacht van Alaric en Damon. Elena is gefrusteert door Jeremy’s en Bonnie’s pogingen om haar te beschermen. Luka en Bonnie proberen samen met een spreuk de maansteen te vernietigen, maar zijn ze allebei eerlijk naar elkaar. Intussen maakt Elijah Elena een aanbod dat alles kan veranderen.

Gastrollen
Laura Cohen als Rose
Bryton McClure als Luka Martin
Daniel Gillies als Elijah
Randy J. Goodwin als Jonas Martin
Susan Walters als Carol Lockwood
Michaela McManus als Jules
Taylor Kinney as Mason Lockwood (re-used fotagge)

Weetjes
– Officiëlle uitzenddatum (USA): 9 December 2010
– Officiëlle uitzenddatum (NL): ?
– De opnames van Tyler tranformatie naar weerwolf duurde zo’n 14 uur!

Muziek
1. “Shadowcasting” by Ra Ra Riot
2. “This Time Next Year” by Goldhawks
3. “Let’s Go Surfing” by The Drums
4. “I’m Alright” by Agent Ribbons
5. “Everything At Once” by Superchunk
6. “Quarry Hymns” by Land Of Talk
7. “Longest Night” by Howie Day

Quotes
Stefan (to Katherine): “The pleasure I’ll get of watching you suffer is greater than any pain I’ll ever feel.”

Damon: “I’ve been marked. What the Hell kind of wolf pronoun stuff is that anyway?”

Elijah: “Good evening, Katerina. Thank you for having the good sense to be frightened.”

Rose: (To Damon) “I don’t love men that love other women. I think more of myself then that.”

Elena: “Do you think this is funny?”
Damon: “Yes, Elena, I find hilarity in the lengths I need to go to save your life.”

Rose: “I`m gonna help you.”
Damon: “Help me do what?”
Rose: “Save Elena. Protect Elena. All things Elena.”