Plot
Elena heeft haar toekosmt al uit gestippelt, maar Stefan heeft hierover zijn eigen idieën. Damon probeert erachter te komen hoe hij Rose kan helpen na een beet van een weerwolf. En vraag Elena op Rose te passen, maar dit blijkt gevaarlijker dan gedacht. Matt en Caroline proberen erachter te komen wat ze voor elkaar voelen. Caroline is verrast als ze erachter komt dat Tyler verliefd op haar is geworden Tyler reactie op haar behulpzaamheid. Damon probeert zij ware gevoelens verborgen te houden wanneer hij meer geraakt wordt door de situatie rondom Rose dan hij verwachtte.

Gastrollen
Laura Cohen als Rose
Bryton McClure als Luka Martin
Daniel Gillies als Elijah
David Anders als Jonathan Gilbert
Marguerite MacIntyre als Sherrif Elizabeth Forbes
Michaela McManus als Jules
Ahna O’Reilly als Jessica
Jason Ferguson als Eddie
Allee-Sutton Hethcoat als Jill

Weetjes
– Officiëlle uitzenddatum (USA): 27 januari 2011
– Officiëlle uitzenddatum (NL): ?

Muziek
1. “Impossible” by Anberlin
2. “The Last Time” by The Daylights
3. “The Mall & Misery” by Broken Bells
4. “Take Me To The Riot” by Stars
5. “Country Lane” by Telekinesis
6. “I Like It A Lot” by Death Ships
7. “DLZ” by TV On The Radio

Samenvatting
Damon: “I feel, Elena. And it sucks”

Caroline: “Everyone needs to stop kissing me!”

Elena: “Don’t ruin the moment. You’re about to ruin the moment, aren’t you?”
Stefan: “I’m totally ruining the moment.”

Damon: “You are my existential crisis. Do I kill you or do I not kill you? But I have to Jessica, because I’m not human. And I miss it. I miss it more than anything in the world. That is my secret. But there is only so much a hurting man can take.”

Rose: “I hate this. I`m a vampire. I haven`t had a cold in five centuries.”

Jules: (To Damon) “How’s your friend, Rose? Was that her name? Have the chills started? The unbearable pain. Did I mention the dementia? It’ll eat away at her brain. Soon, she’ll be rabid. You want a cure? I’ll tell you the only cure that exists. Take a stake… And drive it through her heart.”