Plot
In Chigago met Klaus komt Stefan een bekende tegen uit zijn verleden, die nog steeds in hem geïnteresseerd is. Stefan haalt herrineren op uit zijn turbulentie leven in de jaren 20 en komt achter een schokkende ontdekking. Aan de hand van een tip gaan Damon en Elena opzoek naar Stefan en Klaus. Intussen vraagt Tyler zich af wat er met Caroline is gebeurt en hij vraag Sheriff Forbes om hulp.

Gastrollen
Claire Holt als Rebekah
Marguerite MacIntyre als Sheriff Elizabeth Forbes
Jack Coleman als Bill Forbes
Sebastian Roche als Mikael

Weetjes
– Officiëlle uitzenddatum (USA): 29 September 2011
– Officiëlle uitzenddatum (NL): –
– Officiëlle uitzenddatum (NL): 18 mei 2013
– Steven R. McQueen (Jeremy), Katerina Graham (Bonnie), Matt Davis (Alaric), & Zach Roerig (Matt) zijn niet te zien inde aflevering, maar staan wel tussen de credits.
– De ketting die Stefan in seizoen 1 aan Elena geeft blijkt van Original Rebekah te zijn toen zij en Klaus in de de jaren 20 bevriend waren met Ripper Stefan.
– Klaus laat weten dat zijn moeder de ‘orginele heks’ hem en zijn broers in vampieren heeft veranderd.

Muziek
“St. James Infirmary” door Gloria’s 1920’s Band
“Distance” door Christina Perri
“Run Wild” door Ume
“My Sweet Hunk O’ Trash” door Gloria’s 1920’s Band
“You Should Know” door Pink Frost
“We Come Out At Night” door Snake! Snake! Snakes!
“Blood Call” doory The Elliots
“Kale” door Nerves Junior
“Shelter (The xx Cover)” door Birdy

Quotes
Elena (lees voor uit Stefan’s dagboek):
April 1922: Lexi found me last night. Dragged me off the train tracks. At least she can make me care again.
June 1924: (sighs) Lexi’s driving me crazy. More animal blood, more misery.
1935: Cravings are there, but it’s easier. Lexi’s on to her next project: (chuckles) Getting me to laugh.
Quotes

Damon: (To Klaus) “What can I say? I’m a thrill seeker.”

Rebekah: (Tegen Stefan in 1920) “Careful Mr Salvatore, you’re still wearing your date, she’s lovely.”

Damon: “Rise and shine sleepy head.”
Elena: “What are you doing? Get out!”
Damon: “You know you were dreaming about me, explains the drool.”
Elena: “Oh my god, 6 AM seriously? You have nothing better to do at 6 AM!?”
Damon: “It came to me in a dream, I was naked, you would have loved it.”

Damon: “… It would suck if your last memento of Stefan was that crappy old necklace.”
Elena: “It’s an antique, Damon. Like you.”

Rebekah: “Sorry to crash the fun boys but some of us actually came here to hear the music, not you.”
Stefan: “I’m so sorry sweetheart, are we offending you?”
Rebekah: “It takes a lot more than a baby face like this to offend me.”
Stefan: “Hey, are you even gonna tell me your name?”
Rebekah: “Sure, when you earn it’.”

Damon: “I’m shocked.Stefan’s not a virgin?!”

Damon: (To Elena) “I had an hour to realize it was a bad idea to leave you here. Process it. And move on.”